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<title>Oximether</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Oximether</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Oximether</b> (gesprochen: Oxim-ether) sind <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, die sich von den <a href="Oxime" title="Oxime">Oximen</a> mit der <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionellen Gruppe</a> C=N–OH ableiten, indem das <a href="Wasserstoffatom" title="Wasserstoffatom">Wasserstoffatom</a> der <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> durch einen <a href="Alkylrest" class="mw-redirect" title="Alkylrest">Alkylrest</a> substituiert ist. Die Verbindungen sind – trotz ihres Namens – keine <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>, da keine <a href="Sauerstoffbr%C3%BCcke" title="Sauerstoffbrücke">Sauerstoffbrücke</a> zwischen zwei Kohlenstoffatomen vorhanden ist.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Oximether werden aus Oximen (<a href="Aldoxime" class="mw-redirect" title="Aldoxime">Aldoximen</a> oder <a href="Ketoxime" class="mw-redirect" title="Ketoxime">Ketoximen</a>) und <a href="Halogenalkan" class="mw-redirect" title="Halogenalkan">Halogenalkanen</a> oder <a href="Alkylsulfate" class="mw-redirect" title="Alkylsulfate">Alkylsulfaten</a> <a href="Synthese" title="Synthese">synthetisiert</a>.<sup id="cite_ref-March2_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-March2-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als Nebenprodukte bilden sich durch <i>N</i>-Alkylierung <a href="Nitrone" title="Nitrone">Nitrone</a>. Die relative Ausbeute an Oximether und Nitron hängt von den Reaktionsbedingungen und Reagenzien ab. So bildet <i>anti</i>-Benzaloxim (Oxim des <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyds</a>) vorwiegend Nitrone, während das <i>syn</i>-<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> vorwiegend zum Oximether reagiert.<sup id="cite_ref-Buchler_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buchler-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Setzt man <a href="Silbersalze" title="Silbersalze">Silbersalze</a> von Oximen mit Alkyliodiden in Ether oder Alkohol um, erhält man fast ausschließlich Oximether, Nitrone entstehen dabei nicht.<sup id="cite_ref-Metzger1_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Metzger1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei der Umsetzung von Aldoximen mit Diazomethan als Methylierungsmittel erhält man Gemische aus <i>O</i>-Methyloximen und Methylnitronen.<sup id="cite_ref-Metzger2_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Metzger2-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus Oximen und Oxiranen erhält man unter Öffnung das Oxiran-Ringes <i>O</i>-(2-Hydroxyalkyl)-oxime.<sup id="cite_ref-Metzger3_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Metzger3-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-March2-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-March2_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Jerry_March" title="Jerry March">Jerry March</a>: <i>Advanced Organic Chemistry</i>, Wiley, 3. Auflage (1985), S. 359, ISBN 0-471-85472-7.</span>
</li>
<li id="cite_note-Buchler-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buchler_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Buchler, <a href="J._Org._Chem." class="mw-redirect" title="J. Org. Chem.">J. Org. Chem.</a> <i>32</i> (<b>1967</b>) 261.</span>
</li>
<li id="cite_note-Metzger1-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Metzger1_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Horst Metzger: <i>Herstellung und Umwandlung von Oximen</i> in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 219–220.</span>
</li>
<li id="cite_note-Metzger2-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Metzger2_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Horst Metzger: <i>Herstellung und Umwandlung von Oximen</i> in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 223.</span>
</li>
<li id="cite_note-Metzger3-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Metzger3_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Horst Metzger: <i>Herstellung und Umwandlung von Oximen</i> in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 224.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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